Prvi put na pozornicu Splitskog festivala Oliver Dragojević popeo se 1967. i izveo Zdenkovu skladbu ''Picaferaj''. Pjesma, nažalost, nije ušla u finale, no niko nije slutio da će jednog dana upravo mladić s pozornice postati legenda. Razočarani Oliver otišao je u Njemačku. Trudio se stjecati znanje svirajući u bendovima po raznim klubovima. Ipak, ''Picaferaj'' poslije postaje jedan od vječnih Oliverovih klasika.
Na Prokurative se vratio 1974. te u velikom stilu osvojio prvu nagradu publike poznatom skladbom ''Ča će mi Copacabana''.
Razdoblje između 1975. i 1980. mnogi smatraju ''zlatnim godinama'' Splitskog festivala. Na festivalu 1975. Oliver je izveo ''Galeba'', a pjesma je s vremenom dobila ''krila''. Ruku pod ruku, Zdenko Runjić i Oliver postali su najnagrađivaniji autorsko-izvođački dvojac s najvećim tiražom. Pjesme koje je izvodio na festivalu poput ''Skalinada'', ''Malinkonija'', ''Romanca'', ''Poeta'' potvrdile su njegovu kvalitetu i dokazale da je samo jedan Oliver.
''Oprosti mi pape, sve te grube riči, I moj život sada, na tvoj život sliči'' stihovi su koje su 1978. godine pjevale sve generacije. Kad je Oliver na festivalu otpjevao prvi dio i izgovorio: ''Oprosti mi pape'', Prokurative su se ''srušile''.
Ljudi su ga obožavali i mnogi su već tada tvrdili da će upravo on postati legenda. Na splitske zidove ljudi su ispisivali ''Pape''. Danas, pedesetak godina poslije, zidovi splitskih škola i dalje su ispisani velikim grafitima i stihovima ove skladbe.
Njegovi saradnici nisu bili toliko optimistični oko nje. Sve dok Momčilo Popadić Pop nije dobio nagradu za tekst. Od tada sve se počelo gledati u drugom svjetlu.
Oliver ju je otpjevao, a Pop koji ju je napisao po svome kaže: ''Smeće, ljiga, bez veze...''. Ali, zanimljivo, ni mi nismo pokazivali preveliko oduševljenje. U drugim prilikama odmah bismo reagirali. Nakon ''Poete'' i ''Cvita...'' ''Papu'' smo smatrali ''trećim djetetom'', možda i zato što ju je Pop stalno odbijao, napisao je Dražen Vrdoljak po kazivanju Zdenka Runjića.
Hitovi su se počeli nizati, a koncertne dvorane puniti. ''Piva klapa ispo’ volta'', ''Koraca'', ''A vitar puše'', ''Luce mala'', ''Mižerija'', ''Stine'' samo su neke od evergreenova koje je Oliver otpjevao pred splitskom publikom. Rijetko koja pjesma s toliko tužnim tekstovima je znala slušatelje dizati na noge. Na ljeto 1979. godine impresivnom izvedbom pjesme ''Vjeruj u ljubav'' Oliver je nedvojbeno ''stvorio'' neslužbenu ljubavnu himnu.
Iduće godine s legendarnim Borisom Dvornikom pojavio se u malo veselijem izdanju.
- Jakša Fiamengo donio mi je četiri kitice za A frazu ''Nadaline'': kad Nadalina radi ovo, kad Nadalina radi ono... Meni se to svidjelo, ali njegova Nadalina bila je stara i krezuba. Zatim se pojavio s novom Nadalinom koja je bila mlada i lijepa... ali sada nema refrena, promijenila se metrika. A mi smo to radili za Borisa Dvornika, za večer šansone, ne za Olivera. Pomislio sam: ''Boris nije pjevač nego glumac, napravimo mu neki parlando''. I Jakša to učini. Oliver snimi demo, raziđemo se, kad nakon pola sata evo ga na telefonu: ''Da li bih se ja nekako mogao ''uvalit'' u ''Nadalinu''?''. U kombinaciji Oliver-Boris pjesma je svih zaludila - opisao je Runjić nastanak pjesme.
A onda je nastala jedna od najljepših ljubavnih pjesma ''Što to bješe ljubav''. ''Gdje li si se dosad skrivala? Znam, negdje si uživala'' prvi su stihovi kojima se Oliver 1988. godine pojavio na festivalu, dvije godine nakon sa Zoricom Kondžom otpjevao je skladbu ''Ti si moj san''.
A onda je odustao od festivala jer je smatrao da se pretvorio u cirkus. Splitski festival bio je Oliverov San Remo. Dokazao se i ''skupio'' puno nagrada.
Njegove ploče bile su među najprodavanijima, a njegovo ime bilo je i ostat će sinonim za kvalitetnu i vrhunsku muziku. Potvrda je i Porin za životno djelo, koji je dobio ove godine.
Oduvijek britak i sa specifičnim humorom, tada se, iako bolestan, šalio kako mu nije drago što tu nagradu dobiva za života. Dodao je kako će ovaj ipak imati posebno mjesto u njegovu domu. Na dodjelu nije mogao doći, no javio se videoporukom, a cijela dvorana je zaplakala. Oliver je i tada pokazao svoju veličinu, kada se sjetio prijatelja i partnera...
- Htio bih spomenuti čovjeka koji je obilježio pola moga života, a on je Zdenko Runjić. Uživajte i ''ča je život vengo fantažija...'' - rekao je Oliver.