U prvoj utakmici osmine finala Milan je na San Siru rezultatom 1:0 bio bolji od Tottenhama. Aktuelnom prvaku Italije prednost je uoči revaša u Londonu donio Brahim Dijaz golom u sedmoj minuti utakmice. Španac je poentirao iz prve prave akcije na utakmici i jedne od rijetkih prilika u prvom dijelu.
Domaća publika zvižducima je dočekala trenera Totenhama Antonija Kontea i hrvatskog reprezentativca Ivana Perišića. Naime, njih dvojica su prethodno bili u redovima Milanovog gradskog rivala Intera kojem su 2021. donijeli naslov prvaka.
Do kraja utakmice gledali smo blagu, ali isto tako jalovu inicijativu Totenhama. Milan je prijetio iz kontri i mogao je steći veću prednost, ali krajem utakmice su De Ketelere i Tijav promašili izgledne prilike. Nakon utakmice pred novinare je stao Konte.
- Dobro znamo da se odlučuje kroz dvije utakmice, tako da je ovo tek prvi krug. Znamo da su obje ekipe imale povrijeđene igrače i da su bile u teškoj situaciji. Naši igrači poput Ljorisa koji su danas bili van stroja vjerovatno će i dalje biti izvan terena za drugu utakmicu. – rekao je.
Osvrnuo se na zvižduke s tribina: “To je dio igre, ono što navijači rade, tako da to jednostavno moramo prihvatiti, ne kao uvredu, već obično ismijavanje i rivalstvo. Nikada nisam bio trener Milana, uvijek sam im bio protivnik u Juventusu i Interu, tako da je neminovno da će biti rivaliteta. Mislim da je to bilo unutar prihvatljivih granica. Želim čestitati Milanu jer su prošle sezone napravili nešto izvanredno zajedno sa svojim navijačima."