Toše Proeski bio je momak koji se trudio da svoj ljubavni život drži po strani koliko god je mogao. Bio je jedan od rijetkih pjevača kojeg slava nije ponijela i koji se trudio da ostane svoj do kraja. Mnogo se pričalo o njegovom ljubavnom statusu.

Mediji su ga povezivali sa raznim djevojkama, ali pokojni pjevač imao je samo dvije prave ljubavi koje je ostavio iza sebe.

Pjevačeva prva velika ljubav je bila bivša manekenka Blagica Micova, s kojom se počeo zabavljati u trećem razredu srednje škole. Zajedno su bili osam godina s prekidima, a 2006. godine se par razišao i svako je otišao na svoju stranu.

Veza Toše i lijepe manekenke nije opstala jer, kako se pričalo, pjevač nije posvećivao dovoljno pažnje i vremena svojoj djevojci, usljed brojnih obaveza.

Također su joj smetale brojne pjevačeve obožavateljke kojih je bilo sve više.

Nakon raskida, ostali su u odličnim odnosima pa je Blagica imala posebno mjesto na svim njegovim nastupima i koncertima. Svi koji su ih poznavali predviđali su im brak i veliku sreću, a njihove porodice su ostale bliske i poslije njihovog raskida.

Blagica je prekinula s manekenstvom i posvetila se studiju italijanskog jezika. Ostala je dosljedna tome da nikada neće komentirati ništa vezano za njihovu ljubav i samog Tošu Proeskog.

Toše 2001. godine započinje vezu s rukometašicom Andrijanom Budimir, u koju se zaljubio od samog početka. Ona je igrala u Crvenoj zvezdi, a zatim u Napretku iz Kruševa. Obaveze prema profesijama nisu im ostavljale prostora za ljubav. Jedan od razloga njihovog raskida bio je taj što je Andrijana svoju sportsku karijeru nastavila u Valensiji, dok se Toše posvetio svojoj karijeri i nisu imali mnogo vremena jedno za drugo.

Na Tošin rođendan 25. januara 2007. godine su se pomirili sa velikim ambicijama o vjenčanju i proširenju porodice. Živjeli su zajedno u njegovoj prelijepoj vili u naselju Zlokuće. Toše je bio veliki džentlmen, prelijepih manira, pa se i prema izabranici ponašao kao prema svojoj princezi.

Andrijana je među posljednjima koja ga je vidjela nekoliko sati prije nego što je poginuo.

Potresena gubitkom voljene osobe, ona se na sahrani konstantno pitala zašto mu nije rodila sina kako bi kroz njega Toše nastavio da živi.

Od tog trenutka počinju Adrijanine muke. Osim što je zauvijek izgubila svoju najveću ljubav, Tošin zet joj zabranjuje ulazak u njihovu kuću iz straha da rukometašica ne dođe do neobjavljenog pjevačevog albuma na engleskom jeziku i da se na taj način ne obogati.

Njeni problemi se nastavljuju sa menadžerkom Toše Ljiljanom Petrović. Završavaju na sudu, gdje je Ljiljana pokušala da dokaže kako Andrijana laže da je bila u vezi s Tošom. Adrijana sudu proslijeđuje svoj mobilni telefon u kome se nalazilo više od 200 sms poruka koje je razmijenila sa pokojnim pjevačem, koje govore o njihovom odnosu.