Hju Hefner (Hugh) život je proveo u svilenoj pidžami i kućnom ogrtaču, okružen polugolim ženama, a mnogim muškarcima je uzor i dvije godine nakon smrti. On je postao ikona pop kulture i hvalio se kako su zbog njega ljudi odbacili pravilo djevičanstva do braka. Od silnog bogatstva koje je zaradio na kraju života ostao mu je tek manji dio. 

Hefner je magazin "Playboy" osnovao 1953., sa svojih 27 godina. Tada je uzeo zajam od 8.000 dolara, a po 1.000 su mu posudili majka i brat, dok otac nije htio sudjelovati gotovinom jer je vjerovao kako su časopisi loša investicija.

Prvo izdanje magazina Hefner je sastavljao na svom kuhinjskom stolu, a taj broj nije imao datum jer Hju nije bio siguran da će drugi broj ikada izaći. Ipak, na kraju je uspio objaviti obnažene fotografije Merilin Monro (Marilyn Monroe), tada najveće holivudske zvijezde.

Na vrhuncu slave njegovo bogatstvo vrijedilo je 250 miliona dolara. No, Hefner je više od ičega volio trošiti. Uložio je mnogo u svoju vilu, u kojoj je priređivao legendarne zabave sa ''zečicama'' i brojnim poznatim ličnostima koje su uvijek mogle računati na najveću diskreciju.

Godinu prije svoje smrti tu je vilu prodao za 100 miliona dolara prvom susjedu, no nije vidio ni novčića od te prodaje jer on zapravo nije bio vlasnik imanja. Sve svoje nekretnine, ali i vlasništvo magazina i brenda te dionice prepustio je firmi koja je preuzela upravljanje svime.

Sve što je tražio kao počasni zaposlenik je stanarina od stotinu dolara godišnje za vilu sve do svoje smrti te plaću od milion dolara godišnje.

Navodno je u trenutku smrti imao ukupno 15 miliona dolara na računu.

Mjesečno je za hranu i zabavu trošio 46.000 dolara, 20.000 dolara za alimentaciju te 54.000 dolara za održavanje vile. Većina njegovog novca slijevala se u fondacije koje je ostavio svojim bivšim suprugama kroz koje su one dobivale džeparac ili nakon razvoda alimentaciju.

"Playboyem" je donedavno upravljao njegov sin Kuper (Cooper), njegovo najmlađe dijete koje je imao s Kimberli Konrad (Kimberly Conrad). On je ove godine odstupio s pozicije i najavio novu pornografsku stranicu koja neće imati veze s "Playboyem" kao brendom.

Kuper je, inače, odrastao u "Playboy" vili, a njegova je majka bila Playmate godine 1989. godine. Nakon što su se ona i Hef razveli, ona se s djecom - Kuperom i Marstonom - preselila u kuću pored vile, na istom imanju.

Inače, i njegova zaručnica Skarlet Birn (Scarlet Byrne) svojevremeno se pojavila na stranicama "Playboya", a Kuper je tada izjavio kako mu to nije čudno.

- Moja mama je bila u "Playboyu". Moj pojam seksa je drugačiji nego kod drugih ljudi. Stvarno ne mislim da je seks čudan sve dok ga ljudi takvim ne naprave - kazao je on.